Novější pohled dává vznik města do souvislosti s jeho polohou nedaleko hranic se Slezskem. Na tomto příhraničním území byl v raném středověku neosídlený hluboký hraniční hvozd, který tvořil přirozenou hradbu našeho státu. Když však tímto hvozdem roku 1110 prošla polská vojska Boleslava III., vznikla zde nová vojenská stezka, jejíž trasu bylo nutné opatřit strážnými body. A tak nejen z bezpečnostních důvodů vznikla pravděpodobně ve druhé polovině 12. století osada Dvůr s kostelíkem. Byla zřejmě jednou z několika osad vzniklých podél této nové cesty od opevněného Miletína na slezskou stranu při důležitých přechodech přes vodu. S tím souviselo následné postupné osidlování tohoto území, které zřejmě v případě Dvora postupovalo z Miletína.
S Trutnovem se v našich dějinách setkáváme v roce 1260, a to prostřednictvím listiny Idíka z Úpy z rodu Švábeniců, která dokládá věnování některých zdejších majetků zderazským křižovníkům. Je zde připomínán špitál v Idíkově nově založeném městě Úpě, což je původní název nynějšího Trutnova. Rod Švábeniců, který někdy kolem roku 1250 založil Trutnov a již dříve začal kolonizovat celé Trutnovsko, si však podržel tyto majetky jen do konce století. Nejpozději roku 1301 kupuje celou oblast včetně Trutnova od Švábeniců král Václav II. Tato oblast se pak stává předmětem mnohých zástav. Postupně je zastavena Janu z Vartenberka, Půtovi z Turgova, slezskému knížeti Jindřichu Javorskému, Petru z Rožmberka a Bolkovi II. Svídnickému. Po smrti Anežky – vdovy po Bolkovi – se Trutnov v roce 1392 opět dostává pod přímou správu panovníka. Tehdy je Václav IV. již podruhé ženat, a to s Žofií Bavorskou.
České královny a královny vdovy již od doby Václava II. disponují příjmy z tzv. věnných měst, kterými byla východočeská města Hradec Králové, Chrudim, Vysoké Mýto, Polička a Jaroměř. Na začátku 14. století je k majetku královen připojen Mělník (v druhé polovině 16. století se věnným městem nakonec stává ještě Nový Bydžov).
Václav IV. v roce 1399 zapisuje trutnovský kraj s městy Trutnovem i Dvorem Králové své manželce Žofii. Ta, ač je Václavovou ženou od konce roku 1389, je korunována až roku 1400 a až od tohoto roku je tedy právně možné počítat Trutnov mezi královská věnná města. Nepochybně ale již nějakou dobu před tímto rokem Žofie a dříve snad i Eliška Pomořanská užívají příjmů z Trutnova.
V této době však na Trutnov doléhá ekonomická a společenská krize a i v Trutnově působí jeden z předchůdců Jana Husa. Je jím zderazský křižovník, významný kazatel a básník Johlín z Vodňan. Od roku 1421 je Trutnov v rukou husitů a na jejich straně město vystupuje i v bitvě u Lipan v roce 1434. Později – na začátku 16. století – se stává městem luteránským.
V roce 1437 se Trutnov dostává do držení královny Barbory Celské – vdovy po Zikmundovi Lucemburském, která dává Trutnov do zástavy Hanušovi Wolfovi z Warnsdorfu. Dále je město zastavováno pánům ze Šumburka, pánům z Lichtemburka a Adamovi Zilvárovi z Pilníkova. Zastavování města, byť byl Trutnov královským věnným městem, ale znamenalo v praxi poddanskou závislost měšťanů na zástavní vrchnosti. Do boje o trutnovská práva se po roce 1535 postavila na stranu města i královna Anna Jagellonská. Královna Anna pak převzala roku 1544 trutnovské panství a vybavila město novými právy a rozsáhlou samosprávou. Město Trutnov ale mohlo užívat nových práv jen krátce, neboť pro svou účast v povstání proti císaři v roce 1547 tato práva ztratilo a bylo znovu zastaveno – tentokrát Kryštofu z Jeníkova. I s ním pak vedlo město soudní spor, když je nutil složit poddanskou přísahu. Avšak tehdy přesto dochází k významnému ekonomickému růstu města. V Trutnově je vydlážděno náměstí, je zřízen vodovod. V roce 1549 trutnovští staví městský pivovar a roku 1580 město přebírá pod svou zprávu špitál a ostatní majetky zderazských křižovníků ve městě. Před třemi městskými branami vyrůstají v 16. století předměstí a uvnitř hradeb stojí v roce 1548 147 domů. Na konci století se postavení města ještě více upevňuje – v roce 1571 město získává zámek, ovčín, papírnu a dva mlýny. Po roce 1591 sice město zámek a panství ztrácí, ale stává se královským městem. V roce 1599 si rada a obec města Trutnova znovu kupuje panství a důležitá práva a tímto rokem končí jeho dvě stě let stará historie jako věnného města českých královen.
Spolu s výše jmenovanými bývalými královskými věnnými městy je nyní Trutnov členem dobrovolného svazku obcíKrálovská věnná města, jehož aktivity směřují ke společné podpoře rozvoje cestovního ruchu ve všech členských městech, spojených historickými fakty.
